Det är lite av problemet, ibland stämmer det bara inte. En "lösning" är att köra exif/bild/fil-matching på båda källorna, väldigt tidskrävande och man måste veta vad man gör, gjorde det en gång pga dessa problem att det inte matchade. Slog ihop allt och såg till att det inte fanns dubletter och sen synkade upp allt igen. Efter ett tag så började problemen komma tillbaka, bilder saknades på det ena och andra stället.
Detta har hänt både mig själv och en vän. Då gav vi upp bildfunktionerna i iCloud.
Det fungerar för en del, för andra inte. Lite som pålitligheten hos Time Machine.