Det finns två sätt att betrakta det här på, antingen att du måste anpassa verktyget till ditt arbetssätt, eller kanske att du måste anpassa arbetssättet till verktyget.
Jag tror att du ska börja fundera på det senare, åtminstone om du vill fortsätta jobba med Entourage som huvudverktyg.
En grupp i Entourage kan bestå av antingen personer, eller grupper, vilket gör att du i princip kan skapa sammansatta grupper, från enklare undergrupper. Kombinerat med ett vettigt namnschema bör du kunna få en bra sortering och sökmöjlighet (vilket alltid är A och O när det gäller lite större datamängder).
I Entourage kan du ju även jobba med kategorier och sparade sökningar. Så låt säga att du skulle tagga avslutade kategorier med t.ex. en kategori "historiska", så kan du ha en sökning som väljer önskade saker, men som filtrerar bort historiska.